1、海外的工作证明的落款时间通常没有具体要求，但建议落款时间在离职后的一段时间内，以确保信息的有效性。如果你的工作证明是在19年底离职时开具的，理论上应该是可以接受的。至于签字的director离职的问题，你可以附上他离职前的联系方式或者其他相关人员的联系方式作为后续核实证明。
2、对于部分国家的公司来说，没有公章是比较常见的情况。如果你的公司在文件上只有主管签名，那么这种情况下只有主管的签名作为证明是可以接受的。如果你能提供其他相关证明材料，比如工资单、合同等，也可以一并提供，以增加证明的可信度。总体来说，尽量提供能够证明你海外工作经验的相关材料，为了避免后续的疑问，可向加拿大相关机构咨询详细要求。希望对你有帮助，祝你好运！