根据您的描述，您计划通过flagpole申请PGWP。flagpole申请是一种在加拿大边境进行签证转换的方式，但是这种方式可能会导致您在美国获得AR（行政拒绝）。如果您担心这可能影响您未来的入境美国计划，我建议您考虑以下方式：
首先，在入境美国之前住一晚可以作为旅行的合理安排，但是请确保您的行程和住宿计划能够支持这样的解释。您可以向边境官员说明您的旅行计划，但要确保提供真实的信息。
其次，对于PGWP申请，您可以在返回加拿大之后进行。虽然PGWP申请的等待时间较长，但这是一个正常的程序。请确保您的签证仍然有效，并确保您符合所有申请要求。您可以在加拿大边境或加拿大签证申请中心（VAC）提交申请，并遵循相应的指导。
最后，为了获得最准确和实时的信息，请您咨询加拿大移民机构或专业移民律师，他们可以根据您的具体情况为您提供最合适的建议和指导。祝您顺利完成PGWP申请并顺利入境美国。