关于您的第一个问题,如果您通过美加边境进行了flagpole,您需要将这次旅行记录在travel history中。在国家/地区一栏中,您可以填写美国或加拿大,具体取决于该flagpole是在哪个国家的边境进行的。
至于您的第二个问题,如果您已经在今年一月份做过医疗检查,并且它将在明年一月份到期,通常您可以等到审批完landing(抵达加拿大)之前再进行一次医疗检查。因为移民申请通常需要一定时间才能获得批准,所以您只需要确保您的体检结果在您获得批准并进行登陆之前仍然有效即可。但是,我仍然建议您在确定要等待的时间之前,咨询专业的移民顾问或检查加拿大移民部的最新要求,以确保您获得准确和最新的信息。